El famoso fotógrafo de celebridades Connor Mead (Matthew McConaughey) ama la libertad, la diversión y las mujeres…en ese orden. Un solterón empedernido, que no tiene el menor problema en cortar con una mujer mientras organiza una cita con otra. El hermano de Connor, Paul, es un romántico. De hecho, está a punto de casarse. Desafortunadamente, en vísperas del gran evento, las bromas de Connor sobre el casamiento realmente afectan a Paul, así como a todos los involucrados en la boda -incluso a la amiga de la niñez de Connor, Jenny (Jennifer Garner), la única mujer que hasta ahora pareció inmune a los atributos seductores de Connor. Cuando pareciera que Connor está a punto de arruinar la boda, recibe un mensaje de su difunto Tío Wayne (Michael Douglas), quien había sido un gran seductor y mujeriego cuando estaba vivo, y a quien Connor tiene como referente. El Tío Wayne tiene un mensaje urgente para su protegido, el cual envía a través de las ex novias de Connor-del pasado, presente y futuro, quienes lo llevan a través de una odisea de relaciones fallidas. Juntos descubrirán que Connor es un mujeriego que no tiene remedio y analizarán si tiene alguna chance de encontrar – y mantener – el amor de su vida.
